הערב חייב מפני שזה הוציא מעות על פיו. לפיכך, ראובן האומר לשמעון תן מנה ללוי ואני אשלם לך, נשתעבד לשמעון מפני שזה הוציא מעות על פיו, וחייב מ'דין ערב'[1]. כמו כן כל האומר לחבירו שיוציא מעות על פיו ומקבל אחריות שהמוציא מעות לא יפסיד מזה, חייב לפצות את המוציא מעות מ'דין ערב', כפי שיתבאר[2].
ערב לשלם לערב
וכן, לא רק אם זה הוציא מעות על פיו, אלא אף האומר לחבירו שיקבל להיות ערב למלוה על דמי הלואה או למוכר על דמי המקח, ויפצה אותו אם יצטרך לשלם למלוה או מוכר, חייב על מה שערב לו שלא יפסיד, בהנאה שזה האמין לו לקבל על עצמו חיובי ערב, הגם שבזה לא הוציא כעת מעות על פיו[3].
הערב השני מתחייב לערב הראשון בלי קנין בעת שנתחייב הערב הראשון חיובי ערב, דהיינו הן בעת מתן מעות ללוה או מסירת המקח ללוקח, והן אם הערב הראשון נתחייב חיובי ערב בקנין לאחר מתן מעות[4].
דין זה שכיח אם הערב הראשון מקובל על המלוה ולא השני, אבל הראשון אינו מוכן לקבל חיובי ערבות מבלי שהשני יערוב לו שאם יצטרך לשלם, השני יפצה אותו.
ערב למלוה אם הערב הראשון לא ישלם
וכן אם הערב הראשון אינו מקובל על המלוה אלא אם כן יתחייב הערב השני שאם הערב הראשון לא ישלם, יפצה השני את המלוה, מתחייב הערב השני בלי קנין[5]. המדובר אפילו אם הערב הראשון משתעבד לאחר מתן מעות בקנין, משתעבד השני למלוה בלי קנין כי השעבוד שהראשון משתעבד על פיו של השני הוא חסרון לראשון וזה נחשב בשביל השני כשעת מתן מעות[6], ויש שכתב שאחר מתן מעות נתערב השני אם הראשון קיבל בקנין להיות ערב קבלן למלוה שיכול לתבעו תחילה דבזה נעשה כלוה ונחסר בכך, ובהנאה שעשה כן על פיו מתחייב השני למלוה בלי קנין כשאר ערב, אבל בערב סתם שהמלוה אינו יכול לתבעו תחילה לא התחדש דבר לחייב את השני כערב[7].
מבטיח לשלם על מניעת רווח ברור
עוד יש ראשונים שכתבו[8] לחייב מ'דין ערב' מי שחייב עצמו לחבירו לעשות דבר שחבירו ירויח בזה,ולא עשה את הדבר ובזה מנע מחבירו ריווח ברור חייב לפצות אותו מ'דין ערב', כגון המקבל מעות מחבירו להשקיע בעסק, ומקבל אחריות לפצות את המשקיע אם לא יעסוק בממון וימנע ממנו להרוויח ריווח ברור, נחשב 'ביטול כיס' כהפסד וחייב לשלם מ'דין ערב', שנשתעבד למשקיע בהנאה שמאמין לו.
ערבות על תנאי
הפוסקים נחלקו האם הערב מתחייב אם התנה מתחילה שמשתעבד על תנאי, כגון שאמר לראובן תן מנה לשמעון ואני אשלם בתנאי כך וכך ולא אמר שמתחייב 'מעכשיו' על תנאי. הואיל ולא אמר שמתחייב 'מעכשיו', התנאי הוא אסמכתא שלא סמכה דעתו שיתקיים התנאי ויתחייב.
לפיכך יש שכתבו שבזה לא מתחייב הערב מפני האסמכתא שלא סמכה דעתו שהתנאי יתקיים. לדיעה זו, הגם שבכל ערבות יש חסרון אסמכתא שסבור שלא יצטרך לשלם ומכל מקום מתחייב בהנאה שזה מוציא מעות על פיו, שונה דין זה שהאסמכתא אינה בעיקר הערבות שהבטיח לשלם למי שהוציא מעות על פיו[9], ויש שכתבו שההנאה של הערב מסלקת כל חשש אסמכתא והערבות חלה עם קיום התנאי[10].
ערבות על דבר שאין לו קצבה
דעת הרמב"ם שהמחייב עצמו דבר שאין לו קצבה לא נשתעבד, כגון המחייב עצמו שיזון את חבירו חמש שנים שההוצאות אינם קצובים אינו מתחייב[11], וכן כתב בדין הערב לדבר שאין לו קצבה[12], אבל המחבר כתב שכל הבאים אחריו חולקים עליו[13]. ויש שכתב שהערב לדבר שאין לו קצבה לכו"ע אינו משתעבד, שבהוספת הריעותא זו לאסמכתא של ערב, לא מתחייב הערב[14].